Un pilota degli anni cinquanta che sapeva entusiasmare gli ammiratori. Aggressivo, generoso, allegro, bello.
Alla guida di una Ferrari 2000 Sport, nel 1952 vinse la Coppa D’Oro di Sicilia, il circuito di Senigallia, il G.P. del Portogallo, secondo, dietro a Marzotto, al G.P. di Montecarlo. Nei due anni successivi, ’53 e ’54, vinse il titolo italiano della montagna. Vinse la 10 ore di Messina e con Lancia disputò la Carrera Mexicana piazzandosi terzo assoluto. Era il 1954 quando, con Ascari, entrò in F1 in qualità di pilota ufficiale Lancia. Il debutto avvenne nel 1955 e per due volte salì sul podio, al G.P. di Pau e a Monaco. 26 maggio 1955 a Monza avvenne la terribile tragedia di Alberto Ascari, il caro amico e maestro, che lo colpì profondamente.

Castellotti corse in memoria del suo mentore al G.P. del Belgio, come unico pilota Lancia. L’avventura Lancia, conclusasi con la morte prematura di Ascari, fece confluire tutto alla Ferrari. Nel 1955 al G.P. di Italia, Eugenio, tagliò il traguardo terzo con una Ferrari 4 cilindri.
Nel 1956 vinse la 12H di Sebring con Fangio e una brillante Mille Miglia disputata in condizioni atmosferiche tempestose, dove emersero le sue grandi doti da passista e di stradista. Determinato e coraggioso. Al G.P. d’Italia del ’56, Castellotti e Musso con due Ferrari-Lancia, disputarono la corsa con i comandi dello sterzo che andavano a pezzi. Il 14 marzo 1957 fu chiamato all’autodromo di Modena per provare una Ferrari. Perse il controllo della vettura e il giovane corridore “dal cuore enormemente grande” perì. Non aveva ancora compiuto i 27 anni.